Lorelai Gilmore est âgée de 34 ans, elle est issue d'une famille riche où elle n'a jamais vraiment trouvé ses marques.
Sa mère voulant à tout prix qu'elle soit la plus belle, la plus populaire et la plus intelligente, lui a gâché son enfance. Jusqu'au jour où âgée d'à peine 16 ans, la jeune fille se retrouve enceinte et sans véritable surprise, ses parents refusent qu'elle épouse Christopher, le père de cet enfant. Elle arrête ses études et mène sa propre vie.
Lorelai a tout, et surtout sa fille de 16 ans, Rory. Toutes deux intelligentes, douces, Lorelai et Rory pourraient même passer pour deux soeurs tellement Lorelai semble jeune. Elle rêve d'ouvrir sa propre auberge avec ses meilleurs amis et d'envoyer sa fille dans une école privée hautement réputée. Elle est si déterminée, qu'il y a de fortes chances pour qu'elle y parvienne !
Rory Gilmore et sa mère sont vraiment très proches l'une de l'autre ... Parfois trop d'ailleurs.
Rory vient tout juste d'être acceptée à Chilton Prep, une prestigieuse école privée et c'était tout ce qu'elle pouvait espérer. L'était-ce vraiment ? Vieillir n'est jamais facile, mais vivre dans une petite ville n'aide pas.
Elle est très intelligente et plus sérieuse que l'on peut l'imaginer, bien que lorsqu'il s'agit de faire des bêtises avec sa mère, elle est toujours partante. Pourtant on peut se demander laquelle des deux est la mère...
A peine 16 ans et elle a déjà de grandes ambitions.
Son premier amour sera Dean le garçon qu'elle rencontre le jour même où elle quitte son lycée pour aller à Chilton un lycée privé très sélectif. Elle remet en question le temps d'un épisode l'utilité d'aller étudier à Chilton. Elle y va quand même, ce qui ne va pas l'empêcher de sortir avec Dean, que sa mère apprécie beaucoup. Toutefois, après une saison et demi de romance, elle délaisse Dean au profit de Jess, le beau neveu de Luke. Mais de nouveau, après deux saisons d'un bel amour, Jess quitte Stars Hollows et laisse une Rory assez attristée derrière lui.
Quelques temps après elle se rendra compte qu'elle est toujours amoureuse de Dean et ils se remettent ensemble alors que Dean est marié... Mais cette relation quasi-idyllique ne dure pas et Rory fait la connaissance de son troisième amour: Logan.
Pendant ce temps Rory a fait ses premiers pas à l'université de ... Yale!
En effet Rory a fait l'étonnant choix de renoncer a Harvard, son rêve de toujours.
C'est soutenue par sa mère, de sa meilleure amie Lane et de l'inoubliable Paris, qu'on voit Rory Gilmore s'épanouir au fil des saisons.